专题四 芳香烃、杂环化合物
内容要点
苯的性质、结构的论述理论和结构式表示、1，3，5环己三烯的本质、邻、间、对取代。
芳香性的物理内涵和化学反应性的表现。轮烯分子轨道理论及它们的芳香性。
带电荷单环和杂环、稠环体系芳香性判别。
苯的加成和氧化及还原反应，它的卤代、硝化、磺化反应烷基化和硫基化的异同。
芳香亲电取代反应的机理、多取代苯的合成路线。
定位基的活性和定向规则及其解析、分速度因子、超共轭效应、Haworth反应。
联苯、三苯甲烷衍生物、萘、蒽、菲、呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、吲哚、喹啉的主要制备方法、物化性质及其和分子结构的关系、与苯的活性比较。
全碳分子的结构特征及其应用价值。阻转异构和手性联苯。
核磁共振光谱原理、化学位移、偶合常数、屏蔽和去屏蔽、各向异性。
烃类化合物的MS、UV、IR和‘HNMR光谱分析。
芳香族化合物是指以苯为基本骨架且性质与苯类似的一大类化合物。
苯是Faradad M在1825年首次从照明气体中分馏得到的一个化合物。1833年Mitscherlich E确定了苯的分子式为C6H61845年在煤焦油中也分离得到了同一物质并开始对它的一些反应性能进行了考察。随着煤焦油工业的发展，大量有关的物质通过分离提取和人工合成不断被合成得到。这些化合物的性质与早期所研究的脂肪族化合物有显著的差别，而且往往具有特殊的芳香味，人们就称它为芳香的物质。同时，发现这些芳香的物质大多含有苯环，因此又把含有苯环的有机化合物统称为芳香化合物。但是，人们很快就发现，许多无苯环结构的化合物也带有芳香味，而不少带苯环结构的化合物却并无所谓的芳香味。芳香这一名称的含义与原有意义已经不再相符合了，对芳香性的本质问题也开始从其分子结构和对化学键的了解着手。1865年，Kekule F A提出了苯的六角环状结构式，其表现形式与1，3，5-环已三烯相同，并正式引入了芳香性这一术语来描述苯及与苯的结构相关的一族化合物的理化性质。